Prinz Leopold war der zweite Sohn von Prinzregent Luitpold (1821 – 1912) und
verheiratet mit Gisela Erzherzogin von Österreich. Das Paar hatte vier Kinder.
Leopold und sein Bruder, der spätere König Ludwig III., absolvierten schon früh
eine militärische Ausbildung, erhielten aber auch universitäre Bildung.

Prinz Leopold nahm am deutsch-französischen Krieg (1870/71) teil und wurde
für seinen mutigen Einsatz ausgezeichnet. Danach setzte er seine militärische Karriere engagiert fort. 1891 ernannte ihn der deutsche Kaiser aufgrund seiner Leistungen zum Generalinspekteur der IV. Armee-Inspektion, der sowohl bayerische als auch preußische Korps angehörten. 1905 beförderte ihn der Prinzregent zum bayerischen Generalfeldmarschall.

1913 zog er sich ins Privatleben zurück, um seinen Jagd- und Reiseinteressen
nachzugehen. Nach Ausbruch des Ersten Weltkriegs wurde er jedoch 1915 reaktiviert.
Als Hindenburg zum Chef der Obersten Heeresleitung ernannt wurde, übernahm er
dessen bisherigen Posten als Oberkommandierender der Ostfront. Nach bedeutenden
militärischen Erfolgen unter seiner Führung war Prinz Leopold gegen Kriegsende an
der Aushandlung des Waffenstillstands von Brest-Litowsk beteiligt.