Kronprinz Rupprecht von Bayern war der älteste Sohn Ludwig III. (1845 – 1921). Als erster Wittelsbacher besuchte er ein öffentliches Gymnasium. Er absolvierte ein Studium Generale in München und Berlin. Parallel erhielt er eine militärische Ausbildung. Noch vor 1914 wurde er Vorgesetzter aller bayerischen Truppen und Generalinspekteur der IV. Armee-Inspektion. In erster Ehe war er mit Marie Gabriele Herzogin in Bayern und nach deren frühem Tod in zweiter Ehe mit Antonia Prinzessin von Luxemburg verheiratet. Der ersten Ehe entstammten vier Kinder. Drei von ihnen verstarben schon im Kindesalter und nur Prinz Albrecht überlebte. Aus der zweiten Ehe gingen sechs Kinder hervor. Im Ersten Weltkrieg setzte sich Kronprinz Rupprecht als Generalfeldmarschall und Befehlshaber einer eigenen Heeresgruppe frühzeitig für einen Verständigungsfrieden ein.

Nach dem Tod des letzten Königs wurde er 1921 Chef des Hauses. Im Jahr 1932 war er angesichts der Erfolge der Nationalsozialisten bereit auf eine monarchistische Restauration zu setzen, um die Machtergreifung zu verhindern. Allerdings gelang es nicht, die Zustimmung Hindenburgs zu erreichen. Der Kronprinz und alle Wittelsbacher hielten sich von nationalsozialistischen Veranstaltungen und Organisationen fern. Die ablehnende Haltung der Wittelsbacher gegenüber dem NS-Regime führte Teile der Familie schon 1939 ins Exil und 1944 zur Verhaftung und Verschleppung der nächsten Angehörigen von Kronprinz Rupprecht und seines Sohnes  Prinz Albrecht mit dessen Familie in Konzentrationslager. Nur der Kronprinz und Prinz Heinrich blieben unentdeckt. Bei der Neugestaltung Deutschlands nach dem Zweiten Weltkrieg engagierte er sich besonders für den föderalistischen Gedanken. Er widmete sich nicht nur dem Wiederaufbau von zerstörten Kunstdenkmälern, sondern rief auch die Kronprinz-Rupprecht-Stiftung in Würzburg ins Leben, um dort neue Wohnungen zu schaffen. Am politischen Leben blieb er sehr interessiert, ohne aber in der Öffentlichkeit eine aktive Rolle zu übernehmen. Daneben widmete er sich bis zu seinem Tod seinen Kunstsammlungen.